Giunti a Borgo Vittorio Veneto, sotto la rampa che sale alla PORTA MONTANA, dove nel 1271 San Nicola da Tolentino resuscito' un bimbo, vi suggeriamo di prendere a destra, per il Viale della Circonvallazione che fiancheggia le mura. Notiamo, dopo una curva, la PORTA NUOVA, adibita al solo ingresso dei pedoni, mediante una piccola scalinata.

Dopo un breve piazzale, si incontra PORTA GARIBALDI da cui ha inizio un'aspra salita che conduce ad un dedalo di viuzze, le strade basse di cui parleremo nel terzo itinerario.

Continuando per la circonvallazione si avranno a sinistra, ora ben visibili, i banchi d'arenaria che rendevano imprendibili i castelli dell'Elce e dell'Onglavina, mentre a destra si estende un'ampia vista panoramica.

Ma ormai siamo in vista del PIAZZALE TRENTO E TRIESTE comunemente detto San Marco, che rappresenta l'estremo lembo del paese a Mezzogiorno: sormontato dall'alta rocca del CASTELLO DELL'ONGLAVINA (risalente ad epoca longobarda) costituisce un vero balcone delle Marche. Sono visibili di qui il Monte Conero ed il mare fino agli aspri imponenti Sibillini; sui colli vicini, a destra, e' ancora possibile scorgere i resti degli antichi castelli di Pitino e della Roccaccia. Il piazzale alberato, sempre aerato, e' luogo di ritrovo e di divertimento per i bambini e meta di passeggiate.

Entrando ora nel centro storico per la vicina PORTA PALESTRO (sec. XIII) ci troviamo nella bella piazzetta Don Nicola Cervigni. A sinistra sorge la CHIESA DI SAN MICHELE, costruita in epoca longobarda in posizione est-ovest (sono ancora visibili le tracce dell'antico portale) e in seguito ampliata con orientamento nord-sud e consolidata con pilastri. L'interno, di stile romanico con qualche elemento gotico, e' a pianta basilicale a tre navate, con abside quadrata e tetto a capriate. Sul muro dell'abside v'e' una pregevole tavola di Andrea Aquilini da Jesi (sec. XVI) raffigurante le “Nozze mistiche di Santa Caterina”; alle pareti resti di affreschi trecenteschi e cinquecenteschi. Di grande pregio l'Altare in cotto realizzato dalla fornace Bartoloni, su progetto dell'Ing. Fammilume. L'insieme della chiesa suscita una impressione di grandiosa semplicita'.
Di fronte a S. Michele e' la piccola CHIESA barocca di SANTA CHIARA, a pianta centrale ottagonale, decorata con stucchi; vi si conserva una antica statua, scolpita in legno di cedro del Libano, della Madonna nera di Loreto che, venerata nella Basilica della Santa Casa di Loreto al tempo della dominazione napoleonica, fu qui portata dalle Suore Visitandine allorche' si trasferirono nell'annesso Monastero (fondato poco dopo il Mille, forse da San Romualdo, iniziatore dell'ordine dei Camaldolesi). In questo monastero, che funzionava come educandato, nei primi anni del XX secolo vide la sua prima formazione culturale la scrittrice Dolores Prato.

Proseguendo per Via dei Mille, s'incontra l'agglomerato urbano - piccole, vecchie case, stradine e scalinate - che offri' stabille dimora ad una comunita' di zingari che arricchi' il quartiere di abitudini e di vicende al cui folklore ancora oggi si fa riferimento (in occasione della disfida del Bracciale).
Attraversato il quartiere dell'Onglavina, incontriamo, sulla sinistra il fabbricato dell'Ospedale Civile, di fianco al quale, nell'area attualmente adibita a parcheggio, fino a qualche anno fa sorgeva il Monastero di San Benedetto e, di fronte, l'edificio delle Case di Correzione e Lavoro erette da Pio VI (vedere il 2^ itinerario).
Proseguendo per Via Roma, dalla cui breve salita iniziava il territorio del castello dell'Elce, notiamo sulla destra l' omonima PORTA e, sulla sinistra la lapide che ci ricorda Don Pomponio Rustici, parroco di San Lorenzo, precursore di Giordano Bruno nell'eresia e nella infedelta' alla Chiesa di Roma: come tale arso sul rogo a Campo dei Fiori a Roma il 6 agosto 1597.
Dalle Vie Roma e Cavour che sono fiancheggiate da palazzi di nobile aspetto e di severa eleganza, si diramano pittoresche strade e scalinate e, incastonate in mezzo a questi palazzi, sorge la CHIESA DI SAN FRANCESCO.

A Treia sempre fervida e' stata l'attivita' francescana: la tradiziona addirittura vuole che il poverello d'Assisi sia passato nella nostra Citta' recandosi da Osimo a San Severino, in compagnia di Fra Paolo; molte furono le famiglie che totalmente abbracciarono l'Ordine francescano: la Chiesa di San Francesco e' una delle tante testimonianze francescane di Treia. Venne aperta al culto il 1^ novembre 1306; della primitiva struttura restano soltanto le modanature absidali esterne ed il campanile.
Sul finire del XVIII secolo, infatti, si procedette ad un restauro affidato all'architetto Rusca di Lugano; gli affreschi furono eseguiti dal maceratese Costanzo Alberti e dal treiese Pasquale Ciaramponi.
Proseguendo lungo Via Cavour, a destra, si noti l'epigrafe posta sulla facciata della casa che diede i natali a Fortunato Benigni, accademico fra i piu' zelanti, letterato, che ebbe anche il merito dei primi scavi archeologici nella zona dove era ubicata la Trea romana (vedi il terzo itinerario); quindi ci appare un curioso edificio detto "La Rotonda" che il genio dell’Arch. Valadier ha ideato in forma circolare proprio per smussare le angolosità che un fabbricato normale avrebbe creato in quel punto.

All'inizio di Via Don Minzoni, sulla sinistra, e' degna di una fugace attenzione la facciata di una piccola Chiesa dal caratteristico campanile a forma triangolare, nata sicuramente come cappella privata, ormai chiusa al culto: Santa Maria del Suffragio.

Arriviamo, cosi', in Piazza Arcangeli, sul cui lato orientale si affacccia il grazioso TEATRO CITTADINO, costruito nel 1801 su disegno dell'architetto Lucatelli: costituisce un bell'esempio di teatro con la struttura portante dei palchi completamente in legno.

Le scenografie sono antichissime; molto significativa e' la scena dipinta sul sipario, raffigurante la battaglia di Vallesacco, opera del romano Silverio Copparoni, datata 1865. Il teatro, inaugurato nel 2002, dopo oltre venti anni di restauro, ospita interessanti rassegne di prosa.

A destra, percorrendo Via Bonvecchi, si esce dalla citta', attraverso PORTA CASSARA, che prende il nome dal Cassero , il carcere nelle cui segrete venne imprigionato Corrado d'Antiochia, catturato a Vallesacco nel 1263; ma Corrado, dopo aver corrotto il Podesta' Baglioni di Perugia, riusci' ad evadere.

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